La influencia de Pennywise en los hijos de Bienvenido a Derry los moldea hasta la edad adulta, convirtiéndolos en los mismos adultos que mantienen vivo el ciclo de odio de la ciudad. La criatura se aprovecha más fácilmente de los niños de hogares fracturados, niños que a menudo crecen repitiendo los mismos patrones que sus padres. Pero la familia Hanlon se destaca como uno de los pocos hogares que nunca se divide, lo que puede explicar por qué Mike, incluso después de decidir quedarse en Derry, sigue siendo el único perdedor que nunca cae completamente bajo el dominio de Pennywise.
En el episodio 4 de Bienvenido a Derry, Leroy finalmente se vuelve más consciente de las fuerzas sobrenaturales que rodean el vecindario, particularmente cuando comienzan a perseguir a su hijo, Will, durante su viaje de pesca. La familia Hanlon está formada por algunos de los pocos adultos que son conscientes de que algo anda mal en la ciudad, especialmente Leroy, quien se reveló sensible al Resplandor cuando pudo detectar el uso de Dick Hallorann en el episodio 3. Más tarde, Leroy ve uno de los globos característicos de Pennywise afuera de su casa. La capacidad, junto con su incapacidad para sentir miedo, junto con la base de su familia, puede ser la razón por la que puede ver las apariciones de Pennywise. Pero ¿y si ese brillo es generacional y una de las razones por las que Mike es uno de los únicos adultos en Derry que no se perdió ante su crueldad?
Will es parte del grupo de niños de su escuela que están aterrorizados por Pennywise. Todos sus amigos de la escuela provienen de hogares destrozados, con padres que no creen que los estén persiguiendo. La razón por la que Will está siendo perseguido se debe a la crueldad de la ciudad, combinada con su potencial sensibilidad para brillar, lo que lo hace susceptible. Los Hanlon son, en última instancia, forasteros en Derry durante 1962, lo que hace que la familia sienta que algo anda mal en la ciudad desde el principio. También tienen una buena base que no está fracturada, a diferencia de la gente que viene del pueblo, con relaciones internas que se han deteriorado.
Basado en la novela It, sabemos que el joven Will Hanlon se encontrará en el club nocturno Black Spot, donde Hallorann lo salvará de un incendio que provocarán los miembros locales del KKK en Derry. en el 2017
En la película, vemos que Will tiene un hijo llamado Mike y que Will finalmente muere en un incendio, con Leroy sobreviviendo a su propio hijo y acogiendo a su nieto. La historia oficial de la película es que los padres de Mike estaban drogados, pero ahora que vemos a Will en Bienvenido a Derryeso es difícil de creer. Tal vez el niño tímido, una vez que creció, se inclinó por el alcohol para deshacerse de los fantasmas, o tal vez la ciudad podrida lo afectó primero, y el KKK finalmente terminó el trabajo que comenzó hace años. Ya sea a través del terror de Pennywise o a través de la crueldad de la ciudad, sembrada por Pennywise, eventualmente se ríe por última vez de Will.
Esta cadena de eventos explicaría cómo Leroy cambia tan drásticamente de lo que vemos en It: Capítulo 1 y Bienvenido a Derry. A mayor edad, Leroy parece amargado y mucho más duro con su disciplina. Dado que sobrevivió a su propio hijo, es comprensible ver un cambio tan drástico. Sin embargo, sus palabras tienen más peso ahora que sabemos que ha visto las apariciones de Pennywise y los efectos que tuvieron en su hijo. En la escena inicial de It, vemos a Mike dudar en usar una pistola bólter contra una oveja en la granja de Leroy. Leroy lo reprende por dudar y ofrece una analogía que resulta en un escenario de matar o morir.
“Hay dos lugares en este mundo en los que puedes estar. Puedes estar aquí, como nosotros, o puedes estar allí”, dice Leroy mientras señala a la oveja. “Pierdes el tiempo dudando y hablando, y alguien tomará esa decisión por ti. Excepto que no lo sabrás hasta que sientas ese rayo entre tus ojos”.
En retrospectiva, esto podría ser un presagio, algo que desearía haberle dicho a su propio hijo. Quizás desearía haber hecho algo en su pasado, pero por alguna razón, no pudo resistir el repugnante atractivo de Derry.